非那雄胺的合成
投稿时间:2006-09-09    点此下载全文
引用本文:杨艳,马红梅,屈战果,金永生,胡宏岗,吴秋业.非那雄胺的合成[J].药学实践杂志,2007,(5):310~312
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杨艳 第二军医大学药学院有机化学教研室,上海200433 Wuqysmmu@sohu.com 
马红梅 华东理工大学药学院,上海200237  
屈战果 第二军医大学药学院有机化学教研室,上海200433  
金永生 第二军医大学药学院有机化学教研室,上海200433  
胡宏岗 第二军医大学药学院有机化学教研室,上海200433  
吴秋业 第二军医大学药学院有机化学教研室,上海200433  
中文摘要:目的:非那雄胺的合成方法研究。方法:以孕烯醇酮醋酸酯为原料,经次溴酸钠氧化、甲醇甲酯化得到3-羰基-4-雄甾烯-17β-羧酸甲酯,再经Oppenauer氧化、双键的氧化切断、氨解环合、v5双键加氢、1,2位脱氢、Bodroux反应等8步反应制得非那雄胺。结果:总收率36.5%,可大大降低生产成本。结论:此方法原料易得、操作简单、成本低廉、收率高。
中文关键词:非那雄胺  孕烯醇酮醋酸酯  合成
 
Synthesis of finasteride
Abstract:Objective:To study the synthesis of finasteride.Methods: Finasteride was synthesized from pregnenolone acetic ester,and by hypobromous acid oxidation,methanol esterification to give 3-oxo-4-androstene-17β-carboxylic methyl ester.Then by Oppenauer oxidation,cleavage of △4-double bond by oxidation,ring closure by ammonia,hydrogenation of △5-double bond,dehydrogenation of 1,2-position in A-ring and Bodroux reaction to get product.Results:Overall yield was 36.5%.Conclusion:The material of this synthesis is inexpensive,the process is simple,the cost is low and the yield is good.
keywords:finasteride  pregnenolone acetic ester  synthesis
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